1990年2月： しろがねしょおむの芸能活動個人事務所として創業 1992年6月： 劇団「勇★遊／シアターどりっずらば〜ず！」を旗揚げ 1995年4月： 広告制作業務（広告代理業）に参入（現：企画制作事業部） 1996年1月： 移動体通信事業並びに固定通信加入代理業務に参入（現：移動体通信事業部） 1996年11月： 法人登記（社名：「合資会社226ファンタジーコミュニケーションズ」） 1997年4月： 移動体通信事業並びに固定通信加入代理業務を分社化、 「226情報ネットワーク通信有限会社」設立。 1997年6月： 移動体通信事業にて三井物産グループ他と店舗展開提携。 2000年3月： 創業10周年事業として静岡県三島市に本社入居ビル「226スクエア」完成 創業以来のノウハウを外部に提供するため、各種コンサルティング業務に参入 （現：MCS事業部） 2002年10月： 新事業運営会社と「ウィナー株式会社」の設立 2003年9月： 「うぃなぁエンタテイメント新人発掘育成プロジェクト」と題した将来を担う可能性のある声優・俳優志望者のための定期オーディションを開始 2003年9月： 日本芸能マネージメント事業者協会加盟 2004年4月： うぃなぁエンタテイメント新人発掘育成プロジェクトの一環として 自らの声優俳優等育成機関「Ｗｉｎｎｅｒ育成塾」を開塾する 2005年2月： 会社分割(簡易分割)による分社化を実施。 新「ウィナー株式会社」本店：東京都港区赤坂を資本金１５００万円にて設立 2005年4月： エンタテイメントセクション等を営業部門を中心とした 「東京赤坂オフィス」(港区赤坂)開設 2005年6月： 「東京赤坂オフィス」にナレーション・ラジオ用スタジオ「W-Express」開設 2006年4月： 東京都港区元赤坂にレンタルスペース「赤坂見附・スペースＲｅｇｉａ」を開設 2006年5月： 事業再編成に伴い「合資会社226ﾌｧﾝﾀｼﾞｰｺﾐｭﾆｹｰｼｮﾝｽﾞ」「２２６情報ネットワーク通信有限会社」を閉鎖　　移動体通信事業部の大幅縮小 2006年9月： 「有限会社劇団２１世紀ＦＯＸ」マネージメント業務事業（劇団２１世紀ＦＯＸプロダクション部門）について、「うぃなぁエンタテイメント」への事業統合及び劇団制作業務等にて業務提携実施。